Gentleman Jack on Jack Daniel’sin erityisen pehmeä Tennessee Whiskey, joka suodatetaan sokerivaahterahiilen läpi kahteen kertaan – ennen ja jälkeen kypsytyksen – antaen sille silkkisen ja hienostuneen makuprofiilin. Viskiä valmistetaan edelleen Lynchburgissa, Tennesseessä, perinteisiä menetelmiä kunnioittaen, ja sen maussa korostuvat vanilja, karamelli sekä kevyt tammen sävy. Gentleman Jack sopii erinomaisesti nautittavaksi sellaisenaan, jäillä tai laadukkaiden whiskeycocktailien pohjana, ja se tunnetaan nimensä mukaisesti erityisen eleganttina versiona klassisesta Jack Daniel’sista.